Cuore pulsante della vita spirituale e comunitaria di Pieve di Compresseto è la Chiesa Parrocchiale intitolata a “Maria Assunta in Cielo”, uno dei monumenti sacri più significativi dell’intera Alta Umbria. La sua fondazione vanta origini antichissime: secondo le ricostruzioni storiche dell’erudito monsignor Gino Sigismondi, l’edificio esisteva infatti già diversi secoli prima dell’anno Mille. Il suo prestigioso ruolo di pievania è ampiamente testimoniato da tre storiche pergamene conservate nell’Archivio Vaticano — datate rispettivamente 1130, 1163 (a firma dell’imperatore Federico I Barbarossa) e 1191 (di papa Celestino III) — con le quali veniva riconosciuto al Monastero Benedettino di San Donato in Pulpiano il possesso della chiesa e il diritto di riscuoterne le decime.
Nel corso dei secoli, l’edificio sacro ha vissuto un’importante evoluzione architettonica ed artistica. Originariamente strutturata a navata unica con l’altare maggiore e due soli altari laterali dedicati al Sacro Cuore e alla Madonna del Rosario, la chiesa fu ampliata nel corso del Seicento grazie alle generose donazioni della Compagnia del Sacramento e dei fedeli, che portarono all’erezione di due nuovi altari intitolati a Sant’Antonio e a San Macario, compatrono del paese. Impreziosita nel tempo da pale d’altare e da un pregevole affresco raffigurante Sant’Antonio Abate, la struttura è stata oggetto di un primo grande restauro nel 1877 e, più recentemente, di complessi lavori di consolidamento a seguito del sisma del 1997, che l’hanno restituita in tutto il suo splendore al culto della comunità.