La costruzione della chiesa dell'Assunzione di Maria Vergine in Pieve di Compresseto risale agli ultimi decenni del secolo XI: antichi documenti vescovili e papali, di cui il primo datato 1130, riconoscevano al monastero benedettino di S. Donato in Pulpiano, presso Gubbio, il possesso della chiesa di "Santae Mariae in Compresseto... cum decimis et primitiis" (archivio Vaticano "Collettorie" Vol. 402 tomo 37 e 38 c).
La vecchia chiesa, edificata al centro del villaggio, era abbastanza ampia, di pianta rettangolare con due navate sorrette da pilastri ed una facciata a "capanna", sormontata da una loggia campanaria.
Adiacente alla chiesa vi era una modesta casa parrocchiale ed un cimitero cinto di mura.
Nel corso dei secoli venne più volte ristrutturata e profondamente modificata all'interno.
Nella prima metà del '500 la chiesa aveva una sola navata con un altare maggiore rialzato rispetto al piano del pavimento e due altari laterali, uno cornu epistolae e l'altro cornu evangeli, dedicati rispettivamente al Sacro Cuore ed alla Madonna del Rosario.
Nel secolo successivo, con donazioni della Compagnia del Sacramento e di privati, vennero costruiti due nuovi altari laterali dedicati a S. Macario e a S. Antonio ed ogni altare venne arricchito con pale d'altare e quadri di pregevole fattura.
Nel 1877 la chiesa venne di nuovo completamente ristrutturata all'esterno e dotata di un campanile di 20 metri e di una sacrestia, mentre all' interno venne costruito un organo a "canne" su di un palco in legno tutt'ora presente.
Dal 1910 al 1919 la chiesa venne di nuovo ristrutturata ed affiancata da una nuova casa parrocchiale in pietra. All'interno venne completamente dipinta dal pittore Alessandro Bianchini di Perugia.
La chiesa è oggi considerata come uno dei monumenti sacri più significativi dell'alta Umbria anche per le pregevoli opere d'arte in essa custodite e per l'affresco di recente riscoperto di S. Antonio Abbate che risale ai primi decenni del '500.